Cặp đấu MU vs Chelsea là sự lặp lại của trận chung kết cúp FA năm 2018, trận đấu mà Chelsea đã thắng 1-0 nhờ bàn duy nhất của Eden Hazard. Trong khi đó, Arsenal từng gặp Man City ở bán kết Cúp FA 3 năm trước, năm mà đội bóng của Arsene Wenger đã vượt qua được Man City và sau đó nâng cúp.
Hai trận bán kết Cúp FA năm nay sẽ diễn ra vào các ngày 18 và 19/7. Cả 2 trận MU gặp Chelsea và Arsenal đối đầu Man City đều diễn ra trên SVĐ Wembley. Trận chung kết sẽ diễn ra vào ngày 1/8 trên SVĐ Wembley. Man City hiện đang là ĐKVĐ giải đấu này.