Tottenham bước vào trận đấu này với đội hình khá mạnh khi ngoài thủ môn Gazzaniga ra thì các vị trí còn lại đều là cầu thủ đá chính. Trong khi đó HLV Maurizio Sarri chọn dùng Eden Hazard đá cắm với Willian và Callum Hudson-Odoi yểm trợ phía sau.
Sau tiếng còi khai cuộc, trận derby London lập tức trở nên sôi động khi cả hai chơi đôi công. Phút thứ 4, Kane ngả người vô-lê sau quả tạt của Trippier bên cánh phải nhưng thủ môn Kepa đã ôm gọn trái bóng. Phía Chelsea mau chóng đáp trả bằng tình huống Hudson-Odoi dứt điểm tốt từ đường kiến tạo của Willian, song không thể đánh bại được Gazzaniga.
Highlight trận đấu giữa Tottenham vs Chelsea.
Phút 26, trọng tài Michael Oliver thổi 11m cho Tottenham sau khi tham khảo công nghệ VAR. Xuất phát từ đường chuyền dài của Alderweireld, Kane thoát xuống đối mặt với Kepa và thủ thành đắt giá nhất hành tinh đã phạm lỗi với thủ quân Tottenham trong vòng 16m50.
Bất ngờ bị thủng lưới, Chelsea buộc phải đẩy cao đội hình nhưng họ vấp phải hàng thủ chơi rất tập trung của Tottenham. Liên tiếp những phút cuối hiệp 1, Chelsea có cơ hội để cân bằng tỷ số, đáng tiếc hết Kante rồi Hudson-Odoi lại không chuyển hóa thành công.
Bước sang hiệp 2, Chelsea tiếp tục dâng cao hòng tìm kiếm bàn gỡ hòa. Phút 54, thủ thành Gazzaniga đã xuất sắc cứu thua cho Tottenham sau cú nã đại bác của Barkley.
Chelsea có những thay đổi nhân sự khi lần lượt Pedro rồi Kovacic và Giroud được tung vào sân. Tuy nhiên, trong một ngày kém duyên cùng sự xuất sắc của Gazzaniga nên đội khách không thể xuyên thủng mành lưới Gà trống.
Thắng trận 1-0, Tottenham có lợi thế nhất định trước cuộc tái đấu với Chelsea tại Stamford Bridge vào ngày 22/1 tới. Đội thắng ở chung cuộc của cặp đấu này sẽ gặp đội thắng tại trận bán kết còn lại là Man City vs Burton Albion để tranh chiếc Cup liên đoàn Anh.