Tin tứcĐối đầu với Shkendija (Bắc Macedonia), HLV Jose Mourinho tung ra tương đối nhiều dự bị cho trận đấu này nhưng ông vẫn có Son Heung Min, Dele Alli trên hàng công và Toby Alderweireld ở hàng phòng ngự. Dẫu vậy họ vẫn phải trải qua một trận đấu không thực sự dễ dàng và đã phải dùng đến một số trụ cột để giải quyết.
Ngay phút thứ 5 Tottenham đã vượt lên dẫn trước sau khi Erik Lamela lọt vào vòng cấm đối phương từ đường chuyền của Son để bình tĩnh dứt điểm. Nhưng Spurs sau đó bỏ lỡ ít nhất 3 cơ hội để gia tăng cách biệt, và tới phút 55 họ đã bị gỡ hòa từ cú đá vào góc cao hết sức đẹp mắt của Nafiu đánh bại Joe Hart.
Mourinho buộc phải gọi Kane, Moura và Lo Celso vào sân, nhưng cơ hội tiếp tục bị bỏ lỡ mà trong đó có cả Kane. Nhưng Son không bỏ lỡ, phút 70 anh đã có mặt đúng lúc để đá bồi sau khi một cú sút của Moura bị thủ môn Zahov đẩy về phía mình, và tới phút 79 Son kiến tạo cho Kane đánh đầu ghi bàn ấn định 3-1 với quả tạt từ cánh trái.
Sau trận đấu này, Tottenham sẽ đợi tới đêm 1/10 để đá trận play-off tranh vé dự vòng bảng Europa League, đối thủ của họ là CLB Maccabi Haifa đến từ Israel.
Ở một diễn biến khác, AC Milan đã có màn lội ngược dòng xuất sắc trước đại diện của Na Uy Bodoe/Glimt, trong đó, công lao lớn nhất thuộc về tiền vệ Hakan Calhanoglu với hai pha lập công tuyệt đẹp. Đối thủ kế tiếp của đại diện Serie A là Rio Ave - CLB của Bồ Đào Nha. Loạt trận vòng play-off sẽ diễn ra đồng loạt vào ngày 1/10.