Tổng hợp kiến thức về Axetylen cơ bản và nâng cao

Định nghĩa axetilen và ankyl

Axetilen ( hay acetylene, ethyne)  là phân tử chứa 2 C đơn giản nhất của dòng Hidro Cacbon Ankyl (tên hệ thống là ALKYNE).

ALKYNE  là hợp chất hydrocarbon không no, mạch hở, chứa liên kết ba C≡C. Công thức chung: $C_n{H}_{2n-2}$

Alkyne đơn giản nhất là axetylen (acetylene) HC≡CH.

Các alkyne đơn giản khác được xem là dẫn xuất của acetylene. Ví dụ:

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$ etyl axetylen (ethylacetylene).

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2$ isopropy methyl axetylen (isopropylmethylacetylene).               

Cấu tạo phân tử axetylen.

 Trong phân tử axetilen có một liên kết ba giữa hai nguyên tử cacbon. Công thức cấu tạo của axetilen như sau: $\mathrm{H<div\; class="adv-components"\; id="MiddleContent-01"></div>}-\mathrm{C}$ $\equiv$$\mathrm{C}-\mathrm{H}$; viết gọn HC$\equiv$CH.

Lai hóa sp trên phân tử ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2$

Tính chất vật lí của axetylen.

Axetylen là chất khí không màu, không mùi, ít tan trong nước  và nhẹ hơn không khí (d=26/29).

Tính chất hóa học của axetylen

1.Phản ứng thế H đầu mạch.

H đầu mạch thể hiện tính acid

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H} + {\mathrm{NaNH}}_2$$\to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CNa}+ {\mathrm{NH}}_3$

Phản ứng tráng bạc giữa axetilen với ${\mathrm{AgNO}}_3$/${\mathrm{NH}}_3$

$\text{HC≡C-H + }{\left[\mathrm{Ag}(\mathrm{NH}{\mathrm{3)}}_2\right]}^{+}{{{\text{+NO}}_3}^{-}}_{}$$\to {\text{Ag-C≡C-Ag+ NH}}_{\text{4}}{\text{NO}}_{\text{3}}{\text{+ NH}}_{\text{3}}$

*Alkene & alkane không có tính chất này.

2.Phản ứng cộng hydrogen (${\mathrm{H<div\; class="adv-components"\; id="MiddleContent-02"></div>}}_2$) .

$\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+ \mathrm{H}2$$\stackrel{\mathrm{Ni} \mathrm{hay} \mathrm{Pt}}{\to }\mathrm{H}-\mathrm{CH}2-\mathrm{CH}2-\mathrm{H}$

Phản ứng của ankyl

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R}\text{'}+ \mathrm{H}2$$\stackrel{\mathrm{Ni} \mathrm{hay} \mathrm{Pt}}{\to }\mathrm{R}-\mathrm{CH}2-\mathrm{CH}2-\mathrm{R}\text{'}$

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R}\text{'}+ \mathrm{H}2\stackrel{}{}$$\stackrel{\mathrm{Pd}/\mathrm{C}}{\to }\mathrm{R}-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{R}\text{'}$

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R}\text{'}+ \mathrm{H}2$$\stackrel{\mathrm{Pd}/\mathrm{CaCO}3 \mathrm{hoặc} \mathrm{Pd}/\mathrm{BaSO}4}{\to }$ $\mathrm{R}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{R}\text{'}$

3.Phản ứng cộng halogen.

Axetylen cộng 2 lần ${\mathrm{Br}}_2$ giải phóng liên kết ba thành liên kết đôi và cuối cùng thành lien kết đơn.

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+{\mathrm{Br}}_2\to \mathrm{BrHC}=\mathrm{CHBr}$$\stackrel{{\mathrm{Br}}_2}{\to }\mathrm{BrBrHC}-\mathrm{CHBrBr}$

Sinh sản phẩm đồng phân trans trong lần cộng thứ nhất.

4.Phản ứng cộng Axit halogen HX.

Phản ứng tuân theo quy tắc Markonikov

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} +\hspace{0.17em}2\mathrm{HBr}\to$${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-{\mathrm{CHBr}}_2$

5.Phản ứng cộng nước tạo thành anđêhit axetic

$\mathrm{HC}\equiv <div\; class="adv-components"\; id="MiddleContent-03"></div>\mathrm{CH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ $\stackrel{{\mathrm{HgSO}}_{4,}{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }\mathrm{HC}\left(\mathrm{OH}\right)={\mathrm{CH}}_2$ $\mathrm{dễ} \mathrm{bị} \mathrm{phân} \mathrm{hủy} \mathrm{thành} {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO}$

6.Phản ứng cộng hợp chất carbonyl.

Phản ứng cộng với hợp chất chứa gốc cacbonyl

7.Phản ứng cộng hợp ái lực hạt nhân.

Phản ứng với amoniac 

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+ {\mathrm{NH}}_3$$\to \mathrm{HC}=\mathrm{CH}-{\mathrm{NH}}_2$

Phản ứng với${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{ONa}$

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+ {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{ONa}$$\to \mathrm{HC}=\mathrm{CH}-{\mathrm{OC}}_2{\mathrm{H}}_5$

8.Phản ứng trùng hợp.

Phản ứng trùng hợp axetylen tạo ra cao su neoprene.

9.Phản ứng oxy hóa .

Oxy hóa ankyl bằng ${\mathrm{KMnO}}_4$ hay ozone tạo axit carboxylic.

$\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H} + {\mathrm{KMnO}}_4$$\stackrel{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }\mathrm{HCOOH} +\mathrm{CO}2+{\mathrm{MnO}}_2$

10.Phản ứng axetilen ra vinylaxetilen

2CH ≡ CH    CH₂ = CH – C ≡ CH

Các phương pháp điều chế Axetylen.

Thủy phân canxi cacbua CaC2.

$\mathrm{CaO} + 3\mathrm{C} \stackrel{{2000}^{\mathrm{o}}\mathrm{C}}{\to } \mathrm{CaC}2 + \mathrm{CO}$

${\mathrm{CaC}}_2 + 2\mathrm{H}2\mathrm{O} \to$$\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH} + \mathrm{Ca}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2$

Oxy hóa metan ra axetylen.

6CH₄+  O₂ $\stackrel{{1500}^{\mathrm{o}}\mathrm{C}}{\to }$2 HC$\equiv$CH+  2CO  + 10H₂

Đi từ dẫn xuất dihalogen

${\mathrm{H}}_2\mathrm{BrC}\equiv {\mathrm{CBrH}}_2$$\stackrel{\mathrm{KOH},{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}$

Alkyl hóa dẫn xuất natri hay cơ magnesium của acetylene

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CNa} + \mathrm{H}-\mathrm{X}$$\to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+ \mathrm{NaX}$

$\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{MgX} + \mathrm{H}-\mathrm{X}$$\to \mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+ {\mathrm{MgX}}_2$

Bài tập ví dụ về axetylen

Bài tập 1

Cho 4.48 lít khí Axetilen vào dung dịch Brom. Tính lượng Brom tối đa và tối thiểu cộng vào Axetlen?

Hướng dẫn:

${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2+ 2{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2{\mathrm{Br}}_4$

0,2mol  $\to$0,4
Lượng Brom tối đa cộng vào axetilen: 0,2.160 = 32g

${\mathrm{C}}_2\mathrm{H}2+ {\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2{\mathrm{Br}}_2$

0,2 mol  $\to$0,2 mol
Lượng Brom tối đa cộng vào axetilen: 0,1.160 = 16g

Bài tập 2

Hỗn hợp A gồm ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2$ và ${\mathrm{H}}_2$ cùng số mol.Lấy 1 lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng,thu được hỗn hợp B gồm ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4,{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6,{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2 \mathrm{và} {\mathrm{H}}_2$. Sục B vào dung dịch brom dư thì khối lượng bình brom tăng 10.8 gam và thoát ra 4.48 lít hỗn hợp khí C (đktc) có tỉ khối hơi so với H2 là 8.Tính thể tích oxi (đktc) cần để đốt cháy hỗn hợp B?

Hướng dẫn:

${\mathrm{m}}_{\mathrm{A}}$(lúc đầu) = ${\mathrm{m}}_{\mathrm{tăng} \mathrm{sau} \mathrm{phản} \mathrm{ứng}}$ + ${\mathrm{m}}_{\mathrm{A} }$= 10,8 + 2.8.0,2=14 mà ${\mathrm{n}}_{{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2}$=${\mathrm{n}}_{{\mathrm{H}}_2}$=0,5
Đốt cháy hỗn hợp B thì cũng như đốt A => ${\mathrm{n<div\; class="adv-components"\; id="MiddleContent-06"></div>}}_{{\mathrm{O}}_2}=$ 1,5 mol => ${\mathrm{V}}_{{\mathrm{O}}_2}$ =33,6 l

Ứng dụng

Axetilen được dùng trong đèn xì axetilen dể hàn, cắt kim loại.

Trong công nghiệp Axetilen là nguyên liệu để sản xuất polime poli vinyl clorua dùng sản xuất nhựa PVC và nhiều hóa chất khác.

Qua bài viết này chắc chắn bạn đọc đã hiểu rõ về Axetylen, hãy cố gắng ghi nhớ và chăm chỉ làm bài tập về phần này, chúc các bạn học tốt. Các bạn có thể tham khảo các vấn đề khác về hóa học tại đây.